Анализ молекулярной структуры алкалоидов

Структурный анализ алкалоидов с помощью XtaLAB Synergy-ED, JEOL MS и ЯМР.

Uncaria rhynchophylla Miquel, Структурная формула ринхофиллина

Электроноструктурный анализ ринхофиллина, XtaLAB Synergy-ED

Алкалоиды – это встречающиеся в природе органические соединения, содержащие хотя бы один атом азота. В основном это природные соединения растительного происхождения, которые часто используются в качестве лекарств. Биосинтез алкалоидов разнообразен; они характеризуются большим структурным разнообразием и сложной молекулярной структурой. XtaLAB Synergy-ED позволяет проводить молекулярно-структурный анализ субмикронных частиц лабораторных химикатов, фармацевтического сырья и т. д. Кроме того, комплексный анализ масс-спектрометра (МС) и ядерного магнитного резонанса (ЯМР) JEOL предоставляет подробную информацию о химической структуре для определения молекулярной структуры.

Анализ химической структуры ринхофиллина

Вверху: Масс-спектры и МС/МС-спектры ринхофиллина, JMS-S3000 SpiralTOF™-plus 2.0.
Внизу: отредактированные спектры ЯМР HSQC и отредактированные H2BC, JNM-ECZL 500R.

Для выяснения молекулярной структуры алкалоидов молекулярную формулу определяют с помощью МС. В этом примере молекулярная формула ринхофиллина получена из масс-спектра с использованием JMS-S3000 SpiralTOF™-plus 2.0 (показано выше слева). Кроме того, ЯМР-анализ предоставляет подробную информацию о химической структуре ринхофиллина (показано ниже слева). ¹H-₁₃C и ¹H-₁₅Информация о связях N доступна для анализа частичной структуры ринхофиллина. В приведенном ниже примере спектры ЯМР и МС/МС анализируются дополнительно для оценки модели общей химической структуры ринхофиллина.

Модель химической структуры ринхофиллина, полученная с помощью МС и ЯМР анализа.

Уточнение структуры ринхофиллина

Информация о связности CH корреляций двух связей ринхофиллина, отредактировано H2BC, JNM-ECZL 500R

Модель исходной структуры ринхофиллина,
Электронно-дифракционный структурный анализ, XtaLAB Synergy-ED

XtaLAB Synergy-ED позволяет проводить монокристаллический анализ ринхофиллина с субмикронными частицами. Ринхофиллин содержит водород, углерод, азот и кислород. Модель молекулярной структуры оценивается по электростатическому потенциалу, полученному с помощью электронографического анализа. Первоначальная структурная модель уточняется по результатам МС и ЯМР анализа. Химическая структурная модель ринхофиллина, полученная с помощью анализа МС и ЯМР, предоставляет детали частичной структуры для правильного объяснения молекулярной модели. В приведенном ниже примере справа показана результирующая структура ринхофиллина, уточненная с помощью модели химической структуры МС и ЯМР-анализа.

Уточненная молекулярная структура ринхофиллина

Структурный анализ другого алкалоида, цинхонидина.

Рабочий процесс анализа структуры ринхофиллина доступен для дополнительных алкалоидов. В следующем примере рабочий процесс применяется к цинхонидину. Правая — результат усовершенствованной структуры цинхонидина. Такое уточнение структуры подтверждается результатами МС и ЯМР анализа. ЯМР-анализ позволяет получить подробную информацию о частичной структуре. ₁H-₁₃C и ₁H-₁₅N информации о подключении, чтобы правильно выделить молекулярную модель.

Слева: отредактированные спектры ЯМР HSQC и H2BC цинхонидина, JNM-ECZL 500R.
В центре: информация о связях CH для корреляций двух связей цинхонидина, отредактировано H2BC, JNM-ECZL 500R.
Справа: уточненная молекулярная структура цинхонидина, XtaLAB Synergy-ED.

PDF (1.53 МБ)